建安五年九月底到十月初這段時間，官渡的曹操是過得最為艱難的，也是曹操人生中遇到的第二難的事件。
前有袁紹步步緊逼，後有糧草問題接踵而至，將士氣勢逐漸消滅，背後劉備和龔都還在汝南地區搗亂。
相比曹操的侷促和困苦，袁紹此刻幾乎瀟灑愜意。
糧草源源不斷，人馬數倍於曹操，後方四州又十分穩定。
怎麼看都是袁紹穩贏地局面。
但曹操沒有放棄，遠在許縣的大總管荀彧也沒有放棄。
面對劉備的擾亂，曹操派出蔡陽，分兵三千，前去平亂。
《三國演義》中，蔡陽實力不容小覷，與夏侯惇又是上下級關係，其刀法堪比關公的大刀。
歷史上的蔡陽武力雖然不低，而且力大無比，號稱有萬夫不擋之勇，但並沒有列入名將行列。
劉備對前來平亂對蔡陽說：“雖然我形勢不便，但你們就算率百萬人前來，也對我無可奈何；曹孟德單車前來，我自會離去。”
結果也正如劉備所說，蔡陽兵敗被劉備所殺。
汝南地區的叛亂並沒有因蔡陽的到來而一絲改變。
訊息傳到官渡，曹操有那麼一瞬間陷入迷茫。
但凡此刻曹操鬆一口氣，卸下那一股韌勁，東漢末年便不會再有曹操的英雄事蹟，更不會有後期的三足鼎立。
好在僅僅過了三日，戰場的形勢終於如曹操所願，迎來了轉機。
而帶來這個轉機的人並不是曹操帳下的謀士和將士，相反是袁紹身邊的謀士，名許攸。
許攸乃南陽人也，是曹操和袁紹二人的好友，三人打小便認識。
先前，袁紹派淳于瓊帶領萬餘人北迎運糧車，沮授建議增派蔣奇領一支人馬在淳于瓊外側以防曹操偷襲。
而謀士許攸則建議，曹操兵少，如今集中全力來抵抗袁軍，許縣由老弱殘兵把守，防備一定空虛。
他覺得袁紹不必與曹操相攻，可以派諸軍與他相持，再派一支隊伍輕裝前進，連夜奔襲許縣，定然可以攻陷，而後以迎接天子。
佔據許縣之後，便可以天子的名義，號召各路地方勢力前後夾擊，討伐曹操。
就算曹操沒有立刻潰散，也能使他首尾不能兼顧，疲於奔命，從而將他擊敗。
從計策本身而言，並沒有多大的問題。
曹操主力就在官渡，能調動的兵力僅限於這萬餘人。
繞而襲擊背後，可快速瓦解曹操前線的將士氣勢，也能讓曹操腹背受敵。
但袁紹並沒有同意，反而說他一定要先捉住曹操。
許攸見自己的建議並沒有採納而心存不滿。
不過回過頭來仔細看看，袁紹的決定並沒有問題，前期多次想要繞過官渡都被曹操擊退。
而且沮授也建議過袁紹當緩緩圖之，雖然袁紹並沒有採納，實際已經有一定的緩圖效果。
許攸負氣之後，袁紹處謀士之間的矛盾也愈發突出。
恰在建安五年十月，許攸家裡人犯法，留守鄴城的審配將許攸的妻小逮捕，許攸知道後大怒，就背叛袁紹，投奔曹操。
曹操聽說許攸前來投奔，光著腳奔出營寨迎接，高興地喊道：“子遠來了，大事就能成了！”
許攸見曹操如此姿態，倍感動容。
在袁紹處可沒有人這麼待他，連說話的權利都是需要他自己去爭取。
曹操立刻邀請許攸進帳上座。
許攸問曹操：“貴軍軍糧可支撐多久？”
曹操笑眯眯地回道：“尚可支撐一年。”
許攸搖了搖頭，完全不信地追問：“哪裡能有這麼久，說實話，到底多少？”
曹操轉變態度，一臉嚴肅地回道：“不過半年爾。”
許攸忽然哈哈大笑，然後嘆了口氣又說道：“世人皆說曹孟德多疑，果真如此也。難道孟德兄不想打敗袁紹？為何不說真話呢？”
曹操這才道出實情：“只能支撐到這個月底了。”
許攸這才獻出事關官渡之戰勝敗關鍵地那條計謀。
“孟德孤軍奮戰，兄既沒有援軍，也沒有糧草支援，處境十分危急。據我所知，袁紹都把軍糧囤積在北面四十里地的烏巢，雖然有一定的兵力駐守，但防備鬆懈。此時若孟德兄能調派精銳部隊，輕裝出發，奔襲烏巢，焚燒其糧草。只要行動迅速，不出三日，袁軍必定會因為缺少糧草而自亂陣腳，不戰自敗。”
已知結果的情況下看這條計謀，著實出其不意。
但當時以曹操的處境分析，這條計謀看似漂亮吸引人，實則危機四伏，十分冒險。
首先，烏巢處於袁紹的大後方，想要奔襲必須要挑選足夠精銳計程車兵日夜兼程，而後還有精力立刻投入戰鬥。
其次，烏巢既然是糧草種地，袁紹必定會派重兵把守，曹操派出的奔襲大軍人數少了，起不到效果，人數多了官渡大營就會空虛。
再則，奔襲烏巢的計謀一旦袁紹反應過來，或者任務失敗，這支精銳部隊便會腹背受敵，有去無回，這對於兵力緊缺的曹操將會是一個致命打擊。
基於上述三個可能性，加上許攸初到，尚未明確身份。
所以曹操帳下眾多將士對許攸的計策紛紛保持懷疑態度，認為其是故意來搞破壞的。
好在荀攸和賈詡二人大力支援許攸的建議，曹操思慮良久，最終決定奔襲烏巢。
從曹操下定決心的那一刻起，勝利的天平開始緩緩傾向於曹操。
曹操讓曹洪和許攸留守官渡大營，親率步騎五千人，偽裝成袁軍模樣，口銜棍，馬綁嘴，連夜出發。
一路遇到袁軍哨卡，曹操便騙他們說，袁紹擔心烏巢的守衛，派他們去協助守烏巢。
袁軍的巡邏隊竟然真的沒有懷疑，曹操大軍很順利地到達了烏巢。
曹操立刻下令士兵四處放火，焚燒袁軍糧草輜重。
一把火，燒到天明。
因為糧草有上萬人護衛，大將淳于瓊這才發現曹操沒幾個人，立刻出來迎戰曹操。
但他不知道，曹操帶來的都是精銳中的精銳，幾乎可以說是壓上了曹操全部身家。
淳于瓊根本打不過，只好退回營壘。
很快烏巢被襲擊的訊息傳到袁紹的耳中，其主營帳再次爭吵起來。