擊碎董承謀反的計劃之後，曹操還剩下荊州的劉表和徐州的劉備兩個劉氏成員問題沒有解決。
荊州方面，以張羨為首荊南四郡尚處於叛變當中，他們都傾向於曹操。
故而曹操認為，劉表方面並不會有太大的問題，張羨等人的叛變足以牽制劉表，能大大減弱劉表對他的威脅。
所以，從兗豫地塊勢力來說，與袁紹決戰之前最大的威脅就剩下徐州的劉備。
可惜，曹操此刻還沒有意識到，他的這個想法在不久的將來，官渡之戰進入鏖戰時期會給他帶來多麼嚴重的影響。
曹操看著輿圖，心中越想越氣。
明明徐州本就應該是他的，卻被劉備屢次破壞。
而且據董承交代，劉備也是參與了衣帶詔事件。
也就是整個事件的參與者當中，只有劉備僥倖逃脫，而且還好好的待在徐州那麼關鍵的位置。
其實，若此刻劉備有智謀之士，例如徐庶、諸葛亮、龐統等輔佐，定然不會固守徐州，轉而謀取其他出路。
徐州乃四戰之地，劉備當前與曹操的實力相差懸殊，二人之間必有一戰。
不如快速轉移，以便儲存實力。
可惜，劉備沒有頂級謀士幫他策劃。
他唯一能做的便是一邊守好徐州，一邊與北面的袁紹聯絡，想要藉助袁紹的力量來牽制曹操。
另外還有一個重要的原因讓曹操不得不閃擊劉備。
那便是輿論的壓力。
關於漢獻帝詔書之事，事態已經敗露，劉備就不用再保守秘密，轉手便可將衣帶詔之事公之於天下。
屆時，劉備、袁紹等人就會佔據輿論制高點，而曹操就只能承受國賊的罵名。
所以穩定許縣之後，曹操便想要集中兵力優勢，一舉擊滅劉備，奪回徐州，而後再一心一意對付袁紹。
但是眾多將士聽到曹操的這個想法後，紛紛站出來勸說曹操。
理由很簡單，與曹操爭奪天下的人是袁紹，現在曹操親率大軍出征，如果袁紹趁機來犯，該怎麼應對？
這個問題確實把曹操難倒了。
一個人不可能分身，也不可能兩線作戰。
最好的辦法是留一支信得過的人馬駐守在官渡，拖住袁紹的腳步。
曹操曾經想過，是否應該把曹仁留下，但又擔心人馬不足，兩頭誤事。
無奈，他只能說道：“劉備是傑出的人才，如果不趁著他還沒有做大就及時拔除，將來必定會成為我等的大患。袁紹這個人我太瞭解了，時常猶豫不決，我軍若是能速戰速決，定然可以在袁紹反應過來之前擊破劉備。”
眾將士聽了曹操的話，依舊將信將疑。
見眾人意志不夠堅定，郭嘉站出來說道：“袁紹遲鈍多疑，不會立即來攻。劉備新起，眾心未附，正是迅速進攻，將其擊敗的時機。此存亡之機，不可失也。”
有郭嘉的支援，曹操更加堅定了討伐劉備的決心。
其他將士見曹操已經決定，立刻調整心態，同仇敵愾。
建安五年（公元200年）正月底，曹操親帥大軍數萬，領張遼、曹仁、夏侯惇等將領，第四次踏上了徐州的土地。
為了防止袁紹半路攔截或截斷後路，曹操還在濮陽和鄄城一帶留下了一支人馬，以保障自己的後路。
這麼大的事，壓根就沒有瞞過袁紹。
袁紹的部下，冀州別駕田豐得到訊息就立刻勸說袁紹，說與袁公爭奪天下的是曹操，現在曹操大軍東征與劉備交手，戰鬥不會一時半刻就結束，如果此時出兵全力一擊，定然可以一舉攻克曹操的後方。
但恰好袁紹最喜愛的小兒子生病，便以此為理由拒絕了田豐的建議，沒有發兵。
氣得田豐用柺杖敲擊地面大呼，好不容易趕上這麼好的時機，竟然因為這麼一個原因而喪失機會，實在太可惜了。
袁紹聽聞田豐如此說，十分憤怒，從此之後慢慢疏遠了田豐。
其實仔細分析一下形勢，袁紹出不出兵幾乎不會改變曹操收服徐州。
曹操雖然孤注一擲，帶走了幾乎所有的優勢兵力，但還是留有部分人馬在後方。
例如駐守在延津的于禁，駐紮在白馬的劉延，還有官渡的人馬，以及東面臧霸對袁紹的威脅。
所以，就算袁紹出擊了，這些防線大機率也能支撐到曹操回軍。
戰況的發展如同曹操和郭嘉預料的一模一樣，面對曹操大軍突然來襲，劉備十分驚訝，率領數十騎出城觀察。
見不遠處旌旗飛揚，人馬威嚴，劉備明白曹操真的來了，只好組織人馬倉促應戰。
兩軍人馬戰力不在同一水平，曹操的大軍幾乎是碾壓的形勢，不過數日便攻破了小沛。
劉備的妻子都被曹操被俘。
劉備自己只好率領著殘兵逃亡河北，前往冀州投靠袁紹。
面對劉備從手中溜走，如同看著煮熟的鴨子飛了，曹操既惱火又懊悔。
但時間不等人，西面的袁紹不等人，曹操根本沒有時間懊惱，便領軍繼續進攻下邳。
畢竟當務之急是收回徐州。
曹操的大軍與劉備戰敗的訊息幾乎同時到達關羽處。
關羽面對數萬曹軍，堅守不出，並派出人員去搜尋劉備下落。
他總認為，劉備就算敗給了曹操，定然會來下邳城與自己會合。
如今不見劉備人影，極有可能是被曹操大軍阻攔。
曹操沒有給關羽太多的時間，將下邳城團團圍住，並截斷了城中水源。
關羽堅守了數日，找不到劉備，不得不出城迎戰。
兩軍一交手，關羽再勇武也抵不住曹操人多，很快就被圍在一個土坡之上。
曹操對關羽甚是喜愛，自然不願下死手，想要招降關羽。
之後便出現了《三國演義》中十分經典的畫面，張遼出面勸說關羽。
關羽給曹操提出了三個要求，降漢不降曹，?確保劉備兩位夫人的安全與供養?，?保留自主投奔劉備的權利?。
曹操雖然很為難，但也答應下來，想著用誠意來改變關羽的態度。
拿下下邳城之後，曹操繼續推進，一舉擊潰了依附劉備的東海郡昌稀。
至此，被劉備佔據了數月的徐州三郡，再次落入曹操之手。
曹操與袁紹決戰之前的準備工作也全部完成，徹底消除了後方不穩定因素。