賭場內，一頹廢男子與對手對決，一局完畢，頹廢男子獲勝。賭坊老闆與男子約定下一局故意輸掉，男子應允，半路卻突然殺出一個豪賭客，一百兩銀子買男子贏。原來頹廢男子叫離歌笑，豪賭客稱離歌笑為大哥，實際身份卻是錦衣衛總指揮使，東廠最高統領應無求。 多年未見的兩人到酒館喝酒，引起歌笑無限回憶。無求道出這次來找歌笑的原因，原來，朝廷救濟湘北災民的十萬兩黃金在路上被人劫走，負責押運的無求若是五天之內找不回黃金，手下兄弟就只能被開刀問斬，無奈之下，無求找到早已卸任的錦衣衛兄弟離歌笑，請他出手，找回黃金，救兄弟的命。歌笑拒絕，稱自己早已是個廢人。 歌笑內心掙扎之際，到書院找師父老鄭開解，老鄭一番話解開歌笑心結，決定出手找回黃金，救濟災民於水火，但提出條件，一不要朝廷的人幫忙，自己去找人選，二，要求酬金一萬兩。於是，武功高強的翻江大盜柴胡，善於易容和暗器的戲子賀小梅，以及輕功了得的燕子神偷燕三娘紛紛被離歌笑收入團隊，“一枝梅”初見雛形。
四人結夥行動，離歌笑先從城中乞丐下手，四處佈線打探，打聽出黃金在奸臣嚴嵩手中，藏在振恆山莊。山莊守衛森嚴，莊主劍法奇高，一枝梅的第一次任務就遇到強敵。 離歌笑精密部署，先讓小梅喬裝成莊中僕人摸清了藏金的地點，再派燕三娘聲東擊西，偷走莊中所藏先帝御賜的尚方寶劍，柴胡引開莊主和眾人，攪得莊中大亂。另廂，三娘不費吹灰之力開啟藏金點的鎖釦，輕鬆將黃金搶回。 正在四人成功將黃金交還應無求，每人分得兩千五百兩黃金之際，卻遭海瑞派出的官兵追捕，被誣為偷盜黃金的盜賊，深陷監牢。此時無求出現在牢中，一反常態咬定四人就是偷走黃金之人，讓四人氣結。海瑞決定三天後提審。 佛堂裡，無求秘見嚴嵩，被嚴嵩一頓痛打，責斥無求將海瑞捲進事端，卻沒有直接將歌笑等人滅口。原來，嚴嵩才是黃金失竊的幕後黑手。 離歌笑等人逃脫，決心找回黃金，幫助災民。但外界輿論都說是離歌笑偷了黃金，被黑白兩道追殺。離歌笑找到惡人潭白虎幫幫主，生生受其四拳，幾近被打死，但只求發動幫中上下，找回失落的黃金。
不怕死的歌笑贏得白虎敬重，答應為了湘北災民，發動全幫上下尋找運金路線。白虎幫打聽到無求將走水路運輸黃金，而且派了三個與三娘、柴胡、小梅特長不相上下的高手來對付幾人。歌笑靈機一動，偏已三人之長攻那三高手之短，輕鬆過關。 歌笑自己直面無求，卻不幸中毒被抓，無求承認自己在為嚴嵩做事，吞掉了災民的黃金。三娘等人正在與官兵苦戰之時，歌笑押著無求帶大家衝出重圍，卻在半路上放掉了無求，搞得另三人十分不解，原來只是欲擒故縱，想引出黃金的真正下落。 時值嚴嵩壽宴，眾人決定就在當天取回黃金。小梅喬裝成美女引起東瀛使者的注意，趁機將嚴嵩壽宴的請柬偷走。無求早知四人會偷請柬，準備將計就計，如有人假扮東瀛使者入席，則一定是一枝梅假扮，到時就可將眾人一網打盡，並在皇上面前邀功。是夜，果然有東洋使者前來，無求將其拿下，嚴刑拷打之。 此時離歌笑故意被無求捉拿，到皇上面前承認說，是自己偷了黃金，但卻是受嚴嵩指示，要求皇上到嚴嵩庫房檢視是否有黃金。可查驗之下，箱中黃金已經全變成書，歌笑大叫不可能。原來捉歌笑的無求是小梅假扮，趁眾人押歌笑到皇上面前之時，已經偷偷將黃金運出嚴嵩府邸。真正的無求一直在拷問東洋使者並未離開，直到使者露出刺青，無求才反應過來是抓錯了人，但此時被鎖在牢房內無法脫身。
小梅假扮無求將黃金帶出，原來是歌笑以自己作為誘餌，分散敵人的注意力，歌笑卻被捉拿，再次打入天牢。無求用盡各種酷刑逼歌笑說出黃金下落，歌笑拒不開口。三娘等人設計進入海瑞府，將十萬兩黃金全數返還，並請求海瑞想辦法救出歌笑，海瑞勸大家冷靜，承諾自己拼了命也要救出歌笑。海瑞到牢中與歌笑對飲，想幫他爭取審訊的機會，或許可以脫罪，歌笑卻只擔心黃金能否送到災民手中，置生死於度外。 三娘、柴胡、小梅發現歌笑留下峨眉令牌，一諾千金的銅板和一兩黃金，意味讓大家解散，三人困惑之際，三娘決定靠自己來創造奇蹟，暗自下定決心救出歌笑。那番歌笑遭遇庭審，表示全部認罪，嚴嵩等人又在一邊煽風點火，強迫海瑞早日判決。海瑞無奈只好判決歌笑斬刑。 翌日，昔日曾與歌笑同袍的錦衣衛們押送歌笑趕赴刑場，走至偏僻地，隊伍突然停下，眾人明白歌笑是清白的，於是決定給歌笑“十聲時間”，意欲放他逃走，此時小梅等人也一起出現，順利劫走歌笑。 事情至此，四人在大哭大笑之後各自分手。可莫名的，大家都開始懷念一起出生入死的日子。桃花樹下，歌笑寂寞的彈奏著三絃琴，柴胡、三娘、小梅不約而至。同為頭號通緝犯的四人決定組成隊伍，繼續除暴安良，四個草莽英雄有了共同的名字：一枝梅。
歌笑用海瑞獎勵的賞金盤下了一個酒館，取名為“醉生夢死”，設有暗室，一枝梅的武器道具一應俱全。一枝梅接下的第一個任務，就是幫助苗家村打擊豹子幫。 原來，在河套一帶的豹子幫橫行霸道，無惡不作，他們常年搶劫苗家村的糧食，還得村中人無法生存，最近還關押了很多少女。柴胡小時候也深受豹子幫所害，於是非常想借機報復，和三娘前去豹子幫內部探營。柴胡想直接殺了領頭人張豹一了百了，被三娘阻止，柴胡忿然回到酒館，歌笑卻喝著酒，說慢慢想辦法。 歌笑借幫苗家村送米之名，來到豹子幫與張豹叫板單挑，要拽著繩子跟他對打，約定誰先鬆開繩子，就算誰輸，如果張豹輸了，就必須放掉苗家村的少女。另外派了柴胡進去煮粥給少女喝。歌笑差點被張豹打死，但最後關頭沒松繩子，張豹兌現承諾將少女們放走。 三娘把歌笑的酒全換成藥逼他喝，但歌笑耍性子，偏要喝酒，三娘不悅，覺得他總是一人行事，完全不把另外三人放在眼裡。此時，一枝梅發現被救回的少女都深中阿芙蓉之毒，現在給他們解毒是關鍵。小梅到處找草藥救人，可此時張豹的隊伍又派人準備攻打苗家村，他們出爾反爾了。
歌笑站在村口迎敵，正跟張豹交涉之際，縣太爺梁大人也來收田稅，還勸說張豹一起去喝酒。酒過三巡，張豹突然發現梁大人乃是小梅假扮的。歌笑引張豹來山上觀看一個糧道，說要劫就去劫官糧，要幹就幹票大的，並把官糧路線交給張豹。 張豹答應，準備從此之後劫達官權貴的，正與二當家陳烈商量，卻不幸中毒，原來，陳烈早對張豹不滿，就想借機除掉他，自己當老大，這一幕被三娘和柴胡看到，兩人卻沒出手相救，心有慼慼，覺得跟自己殺了人一樣很不安。 此時，陳烈帶著張豹的兒子張忠趕到，直指歌笑是殺害張豹的兇手，叫囂著要為父報仇，先把這話撂下，準備第二天再來折磨眾人至死。奈何大家都找不到張豹的屍體，沒辦法證明他是如何死去的。正在尋找蛛絲馬跡之時，一枝梅發現了張豹騎過的馬在一懸崖邊上徘徊，三娘等人決定從這兒入手，另外歌笑派小梅混進豹子幫打探敵情。 第二天，張忠部署的報仇大計輕鬆被歌笑擊破，苗家村的人也全都團結起來，為生存拼勁全力。張忠覺得隊伍裡有內鬼，才讓自己計劃洩露，叫來全部兵馬追查，此時，小梅手拿張豹的腰牌站了出來。
小梅告訴眾人張豹未死，差點被人打死，緊急中拿出張豹的腰牌。餘力逼問小梅張豹屍體的下落，並帶著陳烈去找張豹。原來，是歌笑假扮張豹引陳烈兇相畢露，帶陳烈去找張豹的，並不是餘力，而是易容後的小梅。張忠看清了陳烈才是殺害張豹的真正凶手，親自動手解決了陳烈，為父報仇。張忠接手了豹子幫，承諾以後再也不打平民，只打奸商，惡霸。一枝梅的第一次任務圓滿完成，等待他們的，是跟蟋蟀有關的故事。 某夜，蟋蟀把式梁月又幫蕭本公子鬥蟀，沒料到卻輸掉賭局，蕭本一氣之下將梁月打死，一把火燒掉了他的房子，並搶走了不死奇蟀飛將軍。梁月臨死前交代兒子梁日一定要將飛將軍奪回，否則死不瞑目。 梁日求歌笑等人幫忙，三娘卻不同意，一來她怕蟲，二來她覺得世上不平事太多，沒必要去幫人找蟲，三則看不慣梁日對其娘子冰冰的惡劣態度。歌笑反而覺得梁日可幫，一來，梁月是因為不願再做蕭本賭錢的幫兇而遇害，二來，蕭本為惡一方，確實是個大害蟲。 眾人說服三娘一起加入，一場鬥蟀大戰即將拉開。
離歌笑搖身一變，成了剛到京城的富家公子云水漂，假裝到陶然居跟蕭本競投虎頭蟀，暗地裡先把自己的空錢箱跟蕭本的對調。歌笑正跟蕭本抬價，三娘和柴胡去調換錢箱，卻遇到了書塾的孩子，三娘先趕回私塾幫忙。歌笑將價格提高到一萬兩，買到了蟋蟀，眾人叫嚷著要去庫房驗銀子，結果不多不少正好有一萬兩。蕭本氣急，想帶著錢箱打道回府，歌笑卻假意送出虎頭蟀，並承諾不管蕭本錢箱裡有多少現銀，就搬走這錢箱，賣出虎頭蟀，為的，就是交到蕭本這個朋友。蕭本中計，與歌笑假扮的雲公子稱兄道弟，歌笑趁熱打鐵，跟蕭本賭一場蟋蟀，以鐵劍王會飛將軍，賭注是一千兩。 蕭本想把書塾一帶的地全部收購，改建成大賭場，三娘想找歌笑回來幫忙，但老鄭卻不同意，讓歌笑去辦自己的事兒，三娘想把地契偷回來阻止蕭本收地。為了公平起見，要決鬥的蟋蟀在數日前都會找一箇中間人看護，但陶然居的老闆早被蕭本收買，偷偷的去給蟋蟀下藥。歌笑等引開陶然居老闆，將飛將軍掉包，卻無意遇上了前來偷地契的三娘。三娘見到滿屋的蟋蟀，嚇得半死，一下子把歌笑抱住，直到小梅偷來鑰匙為兩人解圍。 天亮，歌笑三人去赴蕭本的賭局，三娘趕回書塾幫老鄭保地。賭局開始前，蕭本已在外圍押下了五萬兩，歌笑也在外圍下注五萬兩，竟然是買蕭本贏，這樣一來，不管輸贏，歌笑做的都是賺錢的生意。蕭本滿以為飛將軍會贏，卻沒想到被調了包的飛將軍一會兒就死在鐵劍王之手。蕭本惱羞成怒，這時柴胡跑進來說，買了歌笑贏，賺得五百萬兩。但歌笑把賭票撕掉，就為了跟蕭本交個朋友，蕭本上當，同意歌笑成為未來賭坊的合夥人。 蕭本犬牙帶著人馬來拆遷書塾，遭到老鄭的抵抗，正在扭打之際，歌笑帶人趕到，說此處風水不好，改成賭坊不吉利，蕭本聽後作罷，書塾暫時得以保全。
一枝梅成功將飛將軍還給梁日，以為可就此結案，可梁日覺得給蕭本的教訓還不夠，還對冰冰大發脾氣，認為她婦人誤事。 陶然居老闆最近陷入賭局無法自拔，歌笑略施小計幫陶老闆贏回所有的錢，但條件是借陶然居十天，騙蕭本已經盤下陶然居，作為開賭坊的地點。梁日晚上找蕭本尋仇，惹怒了蕭本，冰冰為救夫君，找蕭本去求情，反被蕭本盯上，強逼她嫁給自己當第十八房妾室，不然就打死梁日，冰冰無奈下只好被迫答應。 歌笑心生一計，讓三娘假扮冰冰嫁給蕭本，柴胡和小梅假扮成蕭本的迎親隊將冰冰搶走，就是想驗證梁日與冰冰之間的真情。三娘心中萬般不情願披上嫁衣，覺得即使是假扮，也是女人一生中最重要的事兒，與歌笑大吵一架，但為了完成歌笑的部署，也得勉強答應。 第二天，小梅等帶走冰冰，三娘則假扮冰冰坐進了花轎，歌笑在陶然居為蕭本佈置新房，並幫蕭本背新娘，接著酒勁兒大鬧洞房。蕭本猴急，但歌笑一直以各種理由阻擋，一會斗酒一會都骰子，讓三娘好氣又好笑。
最後，歌笑說跟蕭本的新娘本是兩情相悅，一翻真心表白感動了眾人。蕭本講哥們義氣，竟然把新娘送給歌笑。歌笑順水推舟，抱著三娘匆匆離去。三娘問歌笑如何能編的出來那一番話，歌笑淡淡的說不是編造的，都是之前自己的親身經歷。這邊梁日終於明白對冰冰的感情，追了上來，柴胡和小梅也就順勢將冰冰還給梁日。 時值一年一度的鬥蟀大會就要開始，歌笑計劃趁這次機會，讓蕭本不得翻身。三娘又生氣歌笑一個人跑去找梁日解決問題，把其他三個人丟在書塾幹雜活。老鄭卻開解大家說，可能有些事非得離歌笑自己去解決，就像當年歌笑不顧自己的仕途，向前朝罪臣的女兒如憶求親，但他不後悔自己的決定，要跟如憶同進退。這番，歌笑卻勸導梁日，發生了甚麼事情都要跟自己心愛的人面對。 梁日在梁月墓前跟冰冰合奏一曲，引來無數昆蟲來墓前祭奠，也讓歌笑回憶起之前跟如憶的美好過往。歌笑帶著梁日笛聲引來的一百隻蟋蟀歸來，準備跟蕭本大戰一場。 歌笑得知，新的賭坊開張，無求竟也加入戰局，準備了一場二十萬兩的賭局。歌笑深知無求不直接抓他，乃是想設局，將嚴嵩身邊的大紅人蕭本給整倒，而且無求還將梁日夫婦抓了起來，作為威脅歌笑的籌碼。 次日，歌笑和無求都不要把式，親自上陣鬥蟋蟀，但又完全不管，在一旁飲起酒來，放任蟋蟀自己鬥。無求見一枝梅另三人不在，猜測歌笑定是安排他們去救走梁日夫婦，但沒猜到是用柴胡的硬功夫打入府邸引開敵人注意，由小梅假扮錦衣衛傳令放掉梁日夫婦，讓三娘換來飛將軍來賭局。無求一邊猜測著歌笑的佈局，不知不覺中已經輸掉了賭局。
正在蕭本得意贏了賭局時，無求突然令官兵將歌笑抓走，時蕭本才知雲水漂的真實身份竟然是朝廷頭號通緝犯，正驚詫時，無求又令人抓起蕭本，說他勾結歌笑盜取朝廷二十萬兩軍備費。原來，這一切都是歌笑與無求商量好的，目的就是玩死蕭本。被羈押的蕭本見到歌笑出現，叫囂著要與其單挑，歌笑讓他明白尊重別人的道理，將其放走。經過這一番變故，梁日夫婦決定從此歸隱山林，臨行前冰冰對三娘說披過的嫁衣不會白費，惹三娘一陣臉紅，遭到一枝梅嘲笑。 城中藥店保善堂為慶祝百年店慶，免費贈與百姓強身丸，不料吃過的人都有中毒跡象。無求帶錦衣衛官兵捉拿保老爺，並派人四處搜查保公子的下落——原本，是無求叫保老爺向平民贈藥，以驗證進貢的秘方是否有用，最後服務於皇上，但現在百姓中了毒，無求為推脫罪責，將所有事情推在保善堂身上。 不過，此事的證據，無求與保善堂簽訂的契約書被保公子帶走，正當錦衣衛追殺保公子之時，一枝梅決定調查此事，三娘救回保公子，聽他道出事情始末，原來是皇帝得了怪病，嚴嵩廣煉丹藥為皇上醫治，但藥性不可知，就找了很多死囚試藥，直到死囚都死光，才想到騙保善堂贈藥與平民。只有找到契約書，保家才能有清白。保公子原將契約書藏於冶金廠的金粉裡，沒想到金粉一夜間被不知名買家賣走，契約書失去下落。歌笑為儘快弄清百姓的中毒症狀不惜以身試藥，希望可以早點幫助小梅找出解藥，不過他會慢慢失去視力。歌笑讓小梅放大自己其他器官的感官，讓三娘一起，去往益州尋回契約書，正巧，保公子打探到，金粉全部賣給了峨眉派，但三娘似乎心事滿懷，不願意再提到峨眉這個敏感的字眼。
無求帶領官兵追上保公子和歌笑，三娘正好留字出走，說自己真的不想回峨眉。但此時歌笑的眼睛徹底失明，好在三娘回來相助，歌笑毒發疼痛難忍，說峨眉天池的水或許能救命，此時無求殺來，並用新式武器火槍打傷歌笑，三娘安置好保公子，帶著重傷的歌笑去往峨眉求救，一路上，歌笑開導三娘，不如把心中積怨都說出來。小三娘長在貧苦家庭，被父母拋棄後幸得峨眉掌門無垢收養，讓她第一次感受到有人關愛，從此跟師姐妹們一起練功長大，過的很快樂，直到有一天，無垢發現三娘身上的佩玉，從此後無論三娘如何努力，無垢都對其十分嚴厲。後來，三娘發現無垢也有跟她身上同樣的佩玉，認定她就是自己的親身母親，但無垢發誓從沒有這個女兒。三娘傷透了心，從此跟峨眉斷絕了關係。三娘帶歌笑與保公子回合，把他倆交待給師妹琳兒，自己卻依舊不上山。無垢不願意交出契約書，並說要將歌笑交給朝廷，三娘一口硬氣上來，就想搶走契約書，然後帶歌笑一起離開，並謊稱他是自己的丈夫。無垢將幾人關押，歌笑發病需醫治刻不容緩，三娘輕鬆解開關卡，準備帶歌笑去天池。此刻無垢看到契約書的內容，知道保善堂是清白的，還未做決定之際，無求已帶兵馬上山，威脅給一天時間讓無垢搜出歌笑等人的下落。