曹操正在緊鑼密鼓地修建許縣之時，南面的袁術做出了一個大膽的舉動。
建安元年（公元196年）五月，袁術兵犯徐州。
袁術被曹操趕到揚州之後，就學聰明瞭，不再與曹操硬著頭幹，而是充分利用孫策這把鋒利的刀，四處斬殺朝廷命官。
孫策也不負袁術之望，吃著袁術畫的大餅，一路過關斬將，幾乎將揚州的各個郡都打了一遍。
可到最後，袁術也沒有給孫策安排一個太守的位置，還把孫策的好兄弟周瑜的父親從太守之位調離。
明眼人都看得出來，袁術開始忌憚孫策的能力，害怕周瑜和孫策聯手而失去控制。
事情實際的發展也如袁術所擔心的，孫策已經成長為一方霸主，在朱治的協助下，成功站穩了吳郡。
袁術有些成就之後便開始沾沾自喜，與徐州牧陶謙逐漸不和。
後來直接自稱徐州伯，將從壽春前往江都的呂範當成覘候收捕拷問，壓根就沒有把陶謙放在眼裡。
陶謙由於火燒眉毛應對曹操入侵徐州之事，也沒有對袁術做甚麼。
袁術便愈發過分，對廣陵郡等地開始動手動腳。
建安元年，劉備接手了徐州牧之位，並取得了袁紹的同意，直接與袁術斷絕關係。
這把袁術氣壞了。
“我袁術堂堂四世三公袁家，居然被你一個小小的織蓆販履之徒看不起，豈有此理！這天底下，只有我袁術拒絕別人，哪有別人拒絕我的？”
他一氣之下，便領軍北上，任命吳景為廣陵太守，進犯徐州廣陵郡。
劉備急忙領軍抵抗。
兩軍在盱臺、淮陰等地，相持一個月，雙方互有勝敗。
說說互有勝負，實際上劉備已經被袁術逼入絕境。
三千人馬困在海西縣，糧草軍械不足，人困馬乏，已成敗局。
這時候，袁術還給呂布寫了封信，算是當初呂布初入徐州之時的回應。
他說，呂布你神勇威武，當初在董卓那裡可謂堂堂的大將軍，各路關東討伐聯軍都對你十分懼怕，後來又逼迫曹操，對他袁術有巨大的功勞，他袁術當真是又感激又敬佩！
反正是列舉了一堆的事實，有關係的沒關係的都扯到一塊，對呂布就是一頓誇，還跟呂布說，若是大軍沒有糧草，他可以提供。
最後跟了一句，這麼厲害的一個大將軍，怎麼能屈居在劉備底下呢？
說的呂布是心花怒放，彷彿手中的方天畫戟又發光發亮了。
這時候，下邳的守將曹豹恰好與劉備的手下不和（並不是張飛逼迫喝酒又打了曹豹），也派人迎接呂布。
呂布一不做二不休，直接拿下下邳，佔據了劉備的州牧之位。
劉備得知訊息後，向來冷靜沉著的他，也被氣得吐血。
前有袁術大軍，後院又被呂布偷襲，劉備這個時候嚐到了兩年前曹操身處徐州，兗州又被偷襲的滋味。
他做出了與曹操一樣的抉擇，領軍返回下邳，準備先守住徐州。
可呂布又不是吃素的，到手的徐州怎麼可能再還給劉備。
劉備打不過，大軍又陷入崩潰，將士們便四處逃散，手中能調動的只剩下幾個親信。
無奈，只能就地收集散卒，再到袁術那邊試試運氣。
結果可想而知，想要在廣陵謀塊地皮，結果被打得四處逃竄，只能向呂布投降。
如果這個時候呂布強硬一點，劉備估計就要退出歷史舞臺了。
然而袁術見劉備壓根不是他的對手，又開始飄飄然，來了一招騷操作。
原本說好給呂布定期提供錢糧，以便維持他與呂布之間的盟友關係。
如今既然劉備這麼沒用，怎麼能再浪費寶貴的錢糧呢，袁術直接斷了給呂布的錢糧。
呂布何許人也？
那是對錢糧十分渴望的主，說好的要給錢糧，就要給錢糧，怎麼能斷！
他開始對袁術心生怨恨。
這時候劉備來投靠，陳宮就建議收了劉備，並讓他駐紮在小沛，以便抵抗東面的曹操，還能一同抵抗袁術，關鍵還能彰顯呂布的大氣。
呂布從之。
袁術得知訊息，氣得摔杯子，直接命大將紀靈率步騎三萬攻打劉備。
呂布亮出獨門絕技——“轅門射戟”，成功勸解了雙方。
袁術礙於呂布的大軍，只好暫時擱置圖謀徐州的計劃。
同年六月，劉備在呂布的幫助下收穫了一個大禮包，保住了大軍，行走在軹道上的董昭也給曹操送了一份大禮。
此時，漢獻帝正在楊奉、韓暹、董承、張楊四人護送下，出箕關，下軹道，朝著雒陽而去。
只是四人關係並不和諧，各自牴觸。
楊奉一直把持著整個隊伍帶節奏，畢竟手中人馬最強。
不過離開河東之後，他也失去了能夠援助的黨羽。
當初楊奉是不願漢獻帝聞喜縣繼續往北的，就是怕漢獻帝脫離他的掌控。
護送的隊伍中有一人，姓董名昭，字公仁，濟陰定陶人。
此人便是後期曹操身邊除了荀彧、賈詡之外，第三謀略之士。
董昭年輕時被舉為孝廉，後擔任袁紹帳下參軍。
雖然戰功累累，但是袁紹聽信讒言，因董昭的弟弟之事而認為他不忠，對他產生了懷疑。
董昭十分敏銳，藉機逃離了袁紹，投奔張楊。
那個時候曹操剛剛離開袁紹，盤踞在東郡，陳宮還沒有準備迎曹操為兗州牧。
彼時董昭就已經很看好曹操，他對張楊說過，別看曹操如今是袁紹的小弟，但以曹操為人，他遲早會跟袁紹翻臉，不如先拉攏一下。
張楊這才與曹操熟悉起來。
張楊率軍迎接漢獻帝時，董昭隨行，被拜為議郎。
二人順利進入漢獻帝的護法大隊，本想著迎接天子成就大業，可誰知隊伍中人員關係十分複雜。
董昭一眼就看出了楊奉想要自己掌控天子而又苦於沒有外援的小心思，他便用曹操的名義給楊奉寫了一封信。
信中說：楊奉你這麼厲害，又手握大權，應該直接爭取控制漢獻帝，我曹操願意充當外援。我有糧，你有兵，我們可互通有無，結為生死盟友，這天下不就是我們的呀。
楊奉居然沒有懷疑，還十分高興，便對前來供奉的張楊說，曹操近在許縣，有兵有糧，朝廷應該依仗他。
於是幾人一起表曹操為鎮東將軍，襲父爵費亭侯。
董昭也被升為符節令，掌管天子印璽和虎符。
當真是人在許縣坐，餅從天上來。